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Kohlenhydrate

Abstract

Kohlenhydrate sind die wichtigsten Energieträger des menschlichen Körpers. Sie bestehen chemisch aus Monosacchariden (Einfachzuckern), die zu Di- oder Polysacchariden (Zweifachzuckern und Mehrfachzuckern) polymerisieren können. Mit der Nahrung aufgenommene Kohlenhydrate werden im Mund und im Dünndarm in Monosaccharide gespalten, über spezielle Transporter resorbiert und zur weiteren Verstoffwechselung zu den Körperzellen transportiert.

Das wichtigste Monosaccharid für den menschlichen Körper ist die Glucose. Zur Energiegewinnung wird sie über die Glykolyse abgebaut, zu der alle Körperzellen befähigt sind. Im Hexosemonophosphatweg kann sie zu Vorstufen der Nucleotidsynthese umgewandelt werden. Des Weiteren wird sie in Form von Glycogen gespeichert, was v.a. in Leber, Niere und Skelettmuskulatur eine Rolle spielt. Bei Nahrungskarenz können die Glycogenspeicher abgebaut werden, um den Blutglucosespiegel konstant zu halten und somit die Energieversorgung der glucoseabhängigen Gewebe zu sichern. Sind sie aufgebraucht, muss Glucose körpereigen synthetisiert werden. Diese sogenannte Gluconeogenese findet hauptsächlich in der Leber statt, welche damit das wichtigste Organ der Glucosehomöostase darstellt.

Weitere wichtige Monosaccharide sind Galactose als Bestandteil des Milchzuckers und Fructose als Bestandteil des Haushaltszuckers. Auch sie werden größtenteils in der Leber verstoffwechselt.

Chemische Struktur der Kohlenhydrate

Kohlenhydrate (syn. Saccharide) werden unter der allgemeinen Formel Cm(H2O)n zusammengefasst . Sie sind Aldehyde oder Ketone von mehrwertigen Alkoholen, enthalten also eine Carbonyl- und mindestens zwei Hydroxylgruppen.

Monosaccharide

Monosaccharide sind die Grundbausteine („Monomere“) der Kohlenhydrate.

Struktur

Man erkennt Glucose in der Fischer-Projektion an der spezifischen Anordnung ihrer OH-Gruppen „rechts-links-rechts-rechts“ oder auch TA-TÜ-TA-TA (von oben nach unten gelesen)!

Einteilung

Darstellung

F-L-O-H: Die Substituenten, die in der Fischer-Projektion links stehen, stehen oben in der Haworth-Projektion!

Reaktionen

Monosaccharide sind sehr reaktionsfreudig. Folgende Tabelle gibt einen Überblick über mögliche Reaktionen sowie deren Produkte am Beispiel der Glucose:

Reaktion Produkt
  • Gluconolacton
  • Oxidation der endständigen CH2OH-Gruppe
  • Sorbitol (Zuckeralkohol)
  • Glucosamin (Aminozucker)

    • N-Acetyl-Glucosamin

Glucuronsäure spielt eine wichtige Rolle bei der Biotransformation. Sie wird vor allem an Steroide, Bilirubin und Phenolringe angehängt und macht diese damit wasserlöslich und ausscheidbar!

Die glykosidische Bindung

Verbindungen aus Monosacchariden werden durch sog. glykosidische Bindungen geknüpft: diese Bindung entsteht bei der Reaktion der halbacetalischen Hydroxylgruppe am anomeren C-Atom mit einer anderen Hydroxylgruppe oder einer Aminogruppe unter Abspaltung von Wasser. Es entsteht ein Acetal.

Systematik der Nomenklatur der glykosidischen Bindungen

Reaktionspartner
Stellung der Hydroxylgruppe am anomeren C-Atom
Beteiligte C-Atome

Disaccharide

Übersicht über die wichtigsten Disaccharide

Name Moleküle Bindungstyp

Saccharose

(„Haushaltszucker“)

  • 1×Glucose
  • 1×Fructose
Maltose
  • 2×Glucose

Lactose

(„Milchzucker“)

  • 1×Glucose
  • 1×Galactose

Oligosaccharide

  • Definition: Drei bis zehn glykosidisch verknüpfte Monosaccharide
  • Vorkommen im Organismus
    • In pflanzlichen Nahrungsmitteln
    • Häufig an Lipide oder membranständige Proteine gebunden
    • Spielen eine wichtige Rolle bei der Oberflächendifferenzierung von Zellen

Polysaccharide

Wichtige Homoglycane aus dem Grundbaustein Glucose

Name Bindungstyp Funktion im Organismus

„Stärke“ (besteht zu etwa 70% aus Amylopektin und zu etwa 30% aus Amylose)

  • Wichtigstes Nahrungsmittelkohlenhydrat
Glycogen
  • α-1,4- und α-1,6-glykosidisch

  • Speicherform der Kohlenhydrate im menschlichen Organismus
Cellulose

Im menschlichen Verdauungstrakt gib es keine Enzyme, die β-glykosidische Bindungen von Polysacchariden spalten können. Cellulose bleibt daher unverdaut im Darm zurück und wird als Ballaststoff bezeichnet!

Wichtige Heteroglycane

Verdauung und Resorption

Verdauung

Verdauungsenzyme, die am Abbau der Kohlenhydrate beteiligt sind, bezeichnet man als Glycosidasen. Alle Glycosidasen sind Hydrolasen!

Name des Enzyms Vorkommen Reaktion Substrat/Produkt
α-Amylase
Lactase
Sucrase-Isomaltase
Maltase-Glucoamylase

Die Lactase ist das einzige Enzym im menschlichen Körper, das β-glykosidische Bindungen spalten kann – allerdings nur die des Disaccharids Lactose. Polysaccharide mit β-glykosidischen Bindungen (bspw. Cellulose) können daher nicht verdaut werden!

Lactoseintoleranz
Das Enzym Lactase wird im menschlichen Organismus physiologischerweise im Kleinkindalter produziert. Normalfall ist eine Verringerung der Lactase-Produktion nach der Stillzeit, mit der Folge, dass Lactose nicht mehr oder nur noch unzureichend verdaut werden kann. Sie gelangt unverdaut in den Dickdarm, wo sie vergoren wird, was zu Blähungen und Durchfällen führen kann. Man spricht dann von einer "Lactoseintoleranz". Weltweit sind davon etwa 70% der Erwachsenen betroffen, in Deutschland schätzungsweise 15%.

Resorption

Die Glucose gelangt über den Na+-Glucose-Symport in die Epithelzellen des Darms und die Tubuluszellen der Niere. In alle anderen Zellen des Körpers erfolgt die Aufnahme via eines spezifischen Glucosetransporters (sog. „GLUT“).

Übersicht über die wichtigsten GLUT
Name Vorkommen Funktionsweise
GLUT1
GLUT2
GLUT3
  • In beinahe allen Körperzellen
  • Vermehrt im ZNS
GLUT4
  • Fettzellen
  • Skelettmuskelzellen
  • Insulinabhängig → Insulin bewirkt einen vermehrten Einbau von GLUT4 in die Membranen.
  • Insulinunabhängiger Einbau von GLUT4 in die Zellmembran von Skelettmuskelzellen durch motorische Aktivität
GLUT5

Nur GLUT4 ist insulinabhängig!

Übersicht über den Glucose-Stoffwechsel

Stoffwechsel der Galactose

Galactose ist Bestandteil der Lactose . Lactose wird im Dünndarm durch das Enzym Lactase gespalten, die freiwerdende Galactose wird zur weiteren Verstoffwechselung in die Leber transportiert.

Abbau von Galactose

Galactosämie
Ein Mangel an Galactose-1-phosphat-Uridyl-Transferase mit damit einhergehender Anhäufung von Galactose und Galactose-1-phosphat im Blut und im Urin ruft das Krankheitsbild der kongenitalen Galactosämie mit Schädigung von Leber, Nieren, ZNS und Augenlinsen hervor. Zur Therapie muss daher sofort die Lactose- bzw. Galactosezufuhr beendet werden.

Synthese von Galactose

  • Spielt vor allem in der laktierenden Brustdrüse eine Rolle
  • Umkehrung der oben genannten Reaktionen des Galactoseabbaus

Stoffwechsel der Fructose

Fructose ist als Bestandteil der Saccharose in vielen Nahrungsmitteln enthalten. Im Organismus spielt sie vor allem als Energielieferant für die Spermienzellen eine wichtige Rolle.

Abbau von Fructose

Fructoseintoleranz
Die hereditäre Fructoseintoleranz ist durch einen Mangel an Aldolase-B bedingt. Folglich kommt es zu einer Anhäufung von Fructose-1-phosphat, welches dann die Glycogenphosphorylase hemmt. Es kommt zu ausgeprägten Hypoglykämien. Symptome machen sich meist bemerkbar, wenn der Säugling von Muttermilch auf Flaschenmilch umgestellt wird, welche häufig Saccharose enthält.

Synthese von Fructose (Polyolweg)

Wiederholungsfragen zum Kapitel Kohlenhydrate

Chemische Struktur der Kohlenhydrate

Beschreibe den Grundaufbau eines Monosaccharids! Nach welchen Eigenschaften lässt sich seine offenkettige Form einteilen?

Nenne Beispiele für Pentosen und Hexosen!

Erläutere am Beispiel der Fructose die Ringbildung von Monosacchariden!

Was sind Anomere und was versteht man unter Mutarotation?

Wodurch unterscheiden sich D-Glucose und L-Glucose und wie bezeichnet man ihr Verhältnis zueinander?

Beschreibe die Anordnung der OH-Gruppen der D-Glucose in der Fischer-Projektion!

Wie sind Maltose, Lactose und Saccharose jeweils aufgebaut? Bei welchem handelt es sich um ein nicht-reduzierendes Disaccharid?

Welche Formen von Polysacchariden lassen sich unterscheiden? Nenne jeweils Beispiele!

Durch welchen Bindungstyp sind Amylose und Cellulose jeweils gekennzeichnet?

Wie sind Proteoglycane und Glycoproteine jeweils aufgebaut?

Beschreibe den Aufbau von Glycosaminoglycanen und nenne drei Beispiele!

Verdauung und Resorption

Wo kommen α-Amylasen vor und welche Reaktion katalysieren sie?

Wo befindet sich die Sucrase-Isomaltase und welche Reaktion katalysiert sie?

Wodurch wird eine Lactoseintoleranz verursacht?

Über welche Transportproteine wird Glucose in die Zellen des ZNS und der Leber aufgenommen und wie unterscheiden sich diese bezüglich ihrer Affinität für Glucose?

Wann kommt es zu einem vermehrten Einbau von GLUT4 in die Zellmembran von Skelettmuskulatur und Adipozyten?

Über welche Transportproteine wird Fructose aus dem Darmlumen in die Dünndarmzelle und aus der Dünndarmzelle ins Blut transportiert?

Stoffwechsel der Galactose

Wie wird Galactose dem Glucosestoffwechsel zugeführt? Nenne die einzelnen Reaktionsschritte und die beteiligten Enzyme!

Welche Folgen hat ein hereditärer Mangel des Enzyms Galactose-1-phosphat-Uridyl-Transferase und wie nennt man das dadurch hervorgerufene Krankheitsbild?

Stoffwechsel der Fructose

Wie wird Fructose dem Glucosestoffwechsel zugeführt? Nenne die einzelnen Reaktionsschritte und die beteiligten Enzyme!

Wodurch wird eine hereditäre Fructoseintoleranz verursacht?

Wie kann Fructose aus Glucose synthetisiert werden und wie nennt man diesen Stoffwechselweg?

Eine Sammlung von allgemeineren und offeneren Fragen zu den verschiedenen prüfungsrelevanten Themen findest du im Kapitel Beispielfragen aus dem mündlichen Physikum.