Warum muss ich das lernen? Lipophilie und Säure-Base-Gleichgewichte

Lipophil und lipophob, diese Begriffe werden oft mit Essig und Öl in einer Salatsauce erklärt. Warum die Moleküleigenschaften für dich als Mediziner aber auch außerhalb der Küche wichtig sind, ist schnell erklärt:

Ärzte müssen wissen, wie oral verabreichte Medikamente vom Körper absorbiert werden. Als Wirkstoffe kommen i.d.R. organische Moleküle zur Anwendung, die entweder schwache Säuren (z.B. Aspirin) oder schwache Basen (z.B. Morphine) sind. Weil die Zellen des Körpers keine Transportsysteme für diese Wirkstoffmoleküle besitzen, müssen sie durch die Zellmembran hindurch diffundieren und deswegen lipophil sein.

Säuren sind Moleküle, die ein Proton abspalten können, wohingegen Basen ein Proton aufnehmen. Dabei entstehen geladene Moleküle, die lipophob sind und nicht durch Membranen diffundieren können. Je nach pH-Wert der Umgebung liegt das Gleichgewicht entweder eher auf Seiten der geladenen, lipophoben oder der ungeladenen, lipophilen Form: Säuren sind ungeladen, wenn sie sich in saurer Umgebung befinden, weil sie dann protoniert vorliegen. Basen sind ungeladen, wenn sie sich in basischer Umgebung befinden, weil sie dann nicht protoniert vorliegen.

Wird ein Wirkstoff oral aufgenommen, dann befindet er sich im Magen zunächst in einer stark sauren Umgebung, im Darm dann in einer leicht basischen. Saure Wirkstoffe wie im Aspirin werden daher schon fast vollständig im Magen absorbiert, basische Wirkstoffe wie Morphine hingegen erst im Darm.

Säure-Base-Haushalt (in AMBOSS)

Pharmakokinetik (in AMBOSS)

Zellmembran (in AMBOSS)